Дилън е дъщеря на актьорите Шон Пен и Робин Райт. Стартира кариерата си като модел, след което тръгва по стъпките на родителите си. Самата тя споделя, че е израснала без какъвто и да е привилегирован достъп до киноиндустрията. Участвала е във филмите „Елвис и Никсън“, „Нощен ловец“, „Condemned“ и „Денят на флага“ (2021), чийто режисьор е баща й. Те се събират на снимачната площадка, за да изиграят ролите, които имат и в реалността.
„За мен снимането на този филм беше като семейна терапия, на която се подлагаш пред очите на цял куп непознати хора“, каза преди време Дилън.
Заради ролята си в лентата красавицата получи заслужени похвали и отличия – от Филмовия фестивал Савана и от Фестивала в Довил.
В момента Дилън Пен се снима във филма „Трамп“ на Майкъл Съдърленд, чиято премиера ще е през 2022 година.