Стефан и Яна сключват брак през 1996г., а две години по-късно се ражда дъщеря им Мария. 1998 г. е преломна в живота им. Случва им се най-голямото щастие, ставайки родители, а през лятото трябва да преминат през сериозно изпитание. Стефан Вълдобрев претърпява тежка катастрофа, след която е обездвижен за дълго време. Певецът-композитор преодолява този период и се завръща към работата си променен.
„Направи ме по-смирен, дори суеверен. По-вглъбен и по-временен. Тогава дойде този момент, в който започнах да си казвам, че трябва да се правят само важните неща, само смислените, само тези, които ти носят радост”, казвал е Стефан Вълдобрев. Той прекарва месец в болницата в Бургас, а после и месец в Медицинска академия в София. Певецът-композитор, който е и режисьор, рядко говори за този труден период. Изтъквал е, че е преминал през доста премеждия, но те съвпаднали и с най-голямата радост – раждането на дъщеря му Мария. Тъкмо тогава Стефан Вълдобрев жъне и невероятни музикални успехи. Албумът му „Към” се превръща в безпрецедентен хит, оглавявайки всички национални чартове. В него са песните „Рай”, „Едно”, „Към”, „Да” и „Вълк” и буквално звучат отвсякъде, както „По-полека” от лятото на 2016 г. „Тези две неща някак си взаимно се смесиха и ти дава сила някак си да преминеш нататък”, казвал е талантливият артист за премеждията и радостите.
Преломен момент Стефан Вълдобрев има и в професионален план, когато известно време е на щат в театъра, но работата не му носи удовлетворение. Тогава участвал и в пиеси, които не били по вкуса му. В един момент взел решение да сложи край това и заминал за Прага, където в периода 2006-2007 г. специализира кино-режисура в Чешката филмова академия ФАМУ. Може би е имало и други вътрешни натрупвания, за да се реши на такава промяна, но отиването на работа, без да изпитва удоволствие и радост, била много важна причина. А за него това е изключително важно. Да бъде професионалист, че актьорът трябва да играе всеки път като за първи път, защото публиката е друга, тези уроци той помни от учителите си в НАТФИЗ Тодор Колев, който му е и кум, и проф. Крикор Азарян. „Бъдете като деца, учудвайте се”, казвали учителите.
Вероятно на тази отдаденост и искрено удовлетворение от работата си във всяка сфера, в която твори, Стефан Вълдобрев дължи забележителните си успехи. Той е актьор, композитор, музикант, певец, филмов режисьор. Винаги е учудвал с разнородната си дейност, креативност и професионализъм. И няма как да е иначе, имайки предвид, че е попивал отношението към работата и ценни уроци от Тодор Колев и проф. Крикор Азарян. Много от качествата си Стефан Вълдобрев взел от родителите си. За него казват, че честността и искреността му личат явно. И още стремежът към това да си достоен и да си свършиш добре работата си.
Стефан Вълдобрев измерва успеха с това, когато види, че хората пеят песните му. Звучи като клише, но е вярно, подчертавал е музикантът, който на 20 май празнува 51-вия си рожден ден. Иначе успехът е относително нещо. През годините толкова много негови песни са ставали хитове, толкова много негови роли са се харесвали, наградите му също трябва да се отбележат. И все пак хората да пеят песните му е най-важното мерило за него за успеха. А той има щастието да е от музикантите, пред чийто очи се сменят поколения публика, и пак да пеят песните му, дори по-ранните му хитове помнят, като емблематичната песен „Обичам те, мила”.
„Той е от типа лидери, които само с присъствието си и с позитивното си излъчване успяват да убедят хората да се чувстват добре. Не просто да правят нещо, а да се чувстват добре, правейки нещо. Можеш да говориш с него на много теми”, казвал е Венелин Петков за Стефан Вълдобрев и е допълвал, че неговата искреност се усеща. Журналистът, който дълго време бе сред най-известните лица на Би Ти Ви, познава началото на любовта на Стефан и съпругата му Яна. „Едновременно много сходни като черти от характера в някакво отношение и страшно различни”, казвал е той. Допълвали се взаимно, писа „Уикенд“.
Иде един от 12-те велики православни празници, двоен повод за радост и за близо 8500…