От както постигна някои наистина забележителни успехи в света на мъжкия тенис, Григор Димитров се превърна не само в най-добрия български тенисист за всички времена, но и в един от топ тенисистите към днешна дата.
След своя пробив в професионалния тенис през 2008-ма, Гришо успя да постигне победи над абсолютни легенди, като Роджър Федерер, като освен това хасковлията спечели над 19 милиона долара и общо 8 титли в своя актив.
Естествено, най-значимия успех на Димитров си остава неговата паметна титла от заключителния АТП турнир за сезона, като през 2017-та той спечели престижения трофей от турнира в Лондон, побеждавайки Давид Гофен на финала. Това позволи на родения през 1991-ва българин да се изкачи до рекордното за него 3-то място в световната ранглиста, като по това време пред него бяха единствено Роджър Федерер и Рафаел Надал. От тогава обаче мина доста време, като Гришо така и не успява да намери постоянство в своите изяви на корта.
Въпреки многото спекулации около хасковлията извън корта, той така и не успява да стигна до онази невероятно форма, в която се намираше през календарната 2017-та година. Последва един много слаб сезон 2018 за него, като през 2019-та Димитров все пак показа известно подобрение в своето представяне. Така, Григор започна отминалия вече сезон 2020 с много надежди и големи очаквания за постигането на нещо значимо, което му обягваше в предишните два сезона.
Всичко започна с турнира АТП Къп в Сидни, Австралия, където постигна две победи за да загуби от своя стар познайник Давид Гофен в третия си мач след 6:4, 2:6, 2:6. Последва редовното участие на Аустрелиън Оупън, където Гришо загуби още във втория кръг по много драматичен начин от 80-тия в света по това време Томи Пол. Интересно е да се отбележи, че според конкретните тенис залагания за шампион на Аустрелиън Оупън 2021 Григор Димитров е с коефициент от 81.00, докато фаворит за спечелване на турнира е Новак Джокович, чийто шансове са оценени с коефициент от 2.10.
След турнирите в Австралия Гришо се завърна в Европа, където след колеблива игра той отново отпадна във втори кръг, съответно на турнирите в Монпелие и Ротердам. В края на месец Февруари обаче Димитров показа на какво е способен, като той достигна до полуфинал на турнира в Акапулко, Мексико, където нашенеца загуби от Рафа Надал с 3:6, 2:6. Последва нова загуба от Надал на Атланта Челиндж в САЩ, както и две последователни загуби от унгареца Мартон Фучович на турнирите в Синсинати и Ю Ес Оупън.
На АТП турнира в Рим обаче Гришо отново показа никак не лоша игра, като той успя да достигне до четвъртфиналите на турнира, губейки от канадеца Денис Шаповалов с 2:6, 6:3, 2:6. Последва участие на Ролан Гарос, където Димитров отново показа много добра игра и достигна до осминафиналите, където загуби с 0:3 сета от гръцката сензация Стефанос Циципас. Това все пак не окача прекалено голямо влияние върху хасковляита, който дистигна до полуфиналите на турнира в Антверп, Белгия, където той бе спрян от австралиеца Алекс де Минор.
И въпреки, че Григор не успя да спечели последния турнир за него през сезона (Ерсте Оупън във Виена), той все пак взе реванш от 5-тия в света Стефанос Циципас след успех над гръка на осминафиналите с 6:7, 6:4, 6:3.
