През 2002 г. печели стипендия от Министерството на културата на България и заминава за Академията „Борис Христов“ в Рим, където учи под ръководството на Giuseppe Taddei, след което продължава с шестмесечно обучение в Академията за оперно бароково изкуство в Озимо (Италия) с преподаватели Luigi Alva и William Matteuzi. През 2002 г. придобива магистърска степен по вокална педагогика от НБУ в класа на проф. Руско Русков.
През 2010 г. Ивайло Михайлов придобива магистърска степен по „Арт мениджмънт“ от АМТИИ – Пловдив с научен ръководител проф. Живка Бушева. През 2013 г. придобива магистърска степен по „Музикално-сценична режисура“ от АМТИИ – Пловдив с научен ръководител проф. Павел Герджиков.
Дебютът му като режисьор е операта „Бастиен и Бастиена“ от В. А. Моцарт. През 2012 г. той се появява в анимационните филми Brain Damage и Българ, с режисьор Неделчо Богданов.
Дебютът му в Софийската национална опера и балет е през 2012 г. като Ернани от едноименната опера на Джузепе Верди в постановката на Варненска опера. Дебютът му в Букурещката национална опера и балет е следващата година като Фауст от едноименната опера на Шарл Гуно. Следват Дон Хозе в Coliseo do Porto през май на 2014 и главната роля на Вакула в приказната опера „Черевички“ на Чайковски в операта в град Каляри, която е излъчена по телевизия RAI през януари 2015 г. и може да се гледа на официалния сайт на RAI 5.
В продължение на 10 години е постоянен участник на фестивала на Античния театър в Пловдив.
Следва „Бохеми“ (2015)(Япония), „Бал с Маски“ (2016), „Кармен“ (2017) в Сполето, Перуджа, Орвието, Италия. Пее на сцените в Палма де Майорка, Антверпен, Гент и други. Най-силните му роли са на Ернани, Дон Хозе, Родолфо, Фентън, Пинкертон, Алфред Жермон, Радамес, Фауст, Каварадоси, Вакула и повече от 30 други роли.
През 2013/14 той е наставник и съдия в първото издание на Pop star to opera star – Виетнам и вокален педагог в X-factor.
Ивайло Михайлов има множество записи за БНР, БНТ, VTV и RAI. Работи с диригенти като Donato Renzetti, Laurent Campellone, Carlo Palleschi, Jose Maria Moreno, Михаил Ангелов и Борислав Иванов.