Организираният литературен живот в Стара Загора се заражда още в първите години след Освобождението. През 1910 година Атанас Илиев – виден просветен деец, учител и книжовник, създава литературен кръжок, с членове – млади старозагорски интелектуалци.
1. Между 1911 и 1926 година в Стара Загора излизат вече девет литературни списания, някои от които на добро художествено равнище: „Искрици“, „Трептящи акорди“, „Хризантеми“ и др. Изявяват се старозагорски творци, чиито имена ще се утвърждават в бъдеще и ще дават литературния облик на града – Иван Хаджихристов, Иван Мирчев, Богдан Баров и др. Път за тях са проправили имена като Димитър Подвързачов и Кирил Христов.
2. Заедно със старозагорските си колеги принос за литературната слава на Стара Загора дават и талантливите пера на Николай Лилиев, Георги Бакалов, а по-късно и Веселин Ханчев. Това дава право на Кирил Христов да заяви: „Без Стара Загора няма българска литература“. Родният град на толкова поетични таланти основателно си спечелва името „Градът на поетите“.
3. През 1944 година, веднага след обществените промени, е учреден литературният кръжок „Георги Бакалов“, продължител на Съюза на трудово-борческите писатели и неговия орган „Литературен подем“. През 1964 година кръжокът се преобразува в първото за страната Дружество на писателите.
4. В средата на 70-те години като орган на писателското дружество започва да излиза литературният алманах „Хоризонт“, а литературната притурка на вестник „Септември“ – „Съвремие“ е ежемесечна трибуна на старозагорските литературни творци. Активни сътрудници на изданията са Константин Колев, Антон Михайлов, Стойчо Стойчев, Христо Кацаров, Жеко Христов, Янко Димов, Стоян Стаев, Петър Тонков, Йордан Стоев, Димитър Данаилов, Ганчо Проданов, Кънчо Стоянов, Иван Груев, Таньо Клисуров, илюстратори са художниците Иван Попчев, Михаил Косев, Христо Танев, Тодор Ковачев и др.
5. През 1980 година старозагорското писателско дружество вече има шест редовни членове на Съюза на българските писатели, което го прави най-авторитетното поделение на писателския съюз. Негов председател е Иван Мирчев. Ежегодно излизат книги на старозагорски автори в най-авторитетните български издателства: „Български писател“, „Народна младеж“, „Христо Г. Данов“, „Георги Бакалов“. Старозагорци са отличавани с награди на Съюза на писателите, на различни литературни празници в страната. В Стара Загора се провеждат Есенни литературни дни, когато се връчва и националната награда за гражданска поезия „Гео Милев“. С нея са отличавани поети като Веселин Андреев, Михаил Берберов, Рашко Стойков, Стойчо Стойчев и др. Ежегодно се присъжда и наградата „Стара Загора“ – първа и втора степен.
6. В последните години книгите на Иван Груев, Георги Янев, Йордан Стоев, Неделчо Ганев, Мария Донева, Йордан Пеев, Виолета Бончева, Керка Хубенова, Ботьо Буков, Йордан Атанасов, Стойчо Маджарски, Стефанка Мирчева, Борислава Бонева привличат вниманието и на читателите, и на критиката. Освен редовните премиери на нови книги в Регионална библиотека „Захарий Княжески“, Библиотека „Родина“, къща музей „Гео Милев“, много често старозагорски творци участват дейно в инициативата на Община Стара Загора – „Поети по селата“.
7. През октомври 2017 година се провежда учредително събрание на старозагорското писателско дружество, възстановява се неговата организационно-творческа дейност. Дружеството е регистрирано в съда и дейността му става легитимна.
За председател на Дружество на писателите в Стара Загора е избран Таньо Клисуров и членове Виолета Бончева и Йордан Пеев. Дружеството, съвместно с община Стара Загора, фондация „Космос“, читалище „Николай Лилиев“, списание „Птици в нощта“, вестник „Литературен глас“ провеждат ежегодно през месец май Национален конкурс за поезия „Николай Лилиев“.
